PEMBUATAN ESTER

PEMBUATAN ESTER

LAPORAN PENDAHULUAN
PRAKTIKUM KIMIA DASAR I

I. NOMOR PERCOBAAN : VI
II. NAMA PERCOBAAN : PEMBUATAN ESTER
III. TUJUAN PERCOBAAN :
1. Mensintesis 3 macam ester
2. Mengetahui pengaruh konsentrasi alkohol terhadap reaksi kesetimbangan pembuatan ester.
3. Mengetahui pengaruh konsentrasi asam karboksilat terhadap reaksi pembuatan ester.
4. Mengenal bau khas dari beberapa macam ester.
IV. DASAR TEORI
Ester adalah salah satu dari keas senyawa organik yang sangat berguna yang sering dijumpai di alam. Ester merupakan senyawa turunan karboksilat dimana satu atom H pada COOH diganti dengan gugus alkil (-R) atau aril (-Ar), sehingga pada tata nama menurut IUPAC gugus alkil disebut lebih dahulu. Contoh CH3COOCH3 dengan nama metil asetat. Digunakan untuk polimer sintstik dan dapat diubah menjadi aneka ragam senyawa lainnya.
Cita rasa buah alamiah merupakan ramuan rumit bermacam-macam ester dengan senyawa organik lainnya. Cita rasa buah sintetik biasanya hanya merupakan ramuan sederhana dari beberapa ester dan beberapa senyawa lain.
Ester dapat disintesis dengan mereaksikan asam karboksilat dan alkohol
berbantuan katalis asam. Reaksi ini dapat disebut esterifikasi, berlangsung reverrsible dengan reaksi umum :
RCOOH + ‘R OH R COO’R + H2O
Asam Karboksilat Alkohol Ester Air
Laju reaksi terhadap asam karboksilat bergantung terutama pada efek sterik dari alkohol dan asam karboksilat. Kuat asam dari asam karboksilat hanya memberikan sumbangan kecil dalam laju reaksi pembentukan ester. Kenaikan kereaktifan alkohol terhadap essterifikasi adalah :
Alkohol Tersier < Alkohol sekunder < Alkohol primer
Ester bertitik didih dan titik beku lebih rendah dari asam karboksilat penyusunnya. Ester suku rendah merupakan zat cair yang berbau harum. Ester bersifat netral dan mudah terhidrolisis menjadi asam dan alkoholnya.
(Tim Kimia Dasar, Penuntun Praktikum Kimia Dasar I, 2010, hal : 29-30)
Dalam senyawa kimia, ester adalah salah satu senyawa organik yang terbentuk melalui pergatian satu atau lebih atom hidrogen pada gugus hidroksil dengan suatu gugus organik (biasa dilambangkan dengan ‘R). Asam oksigen adalah suatu asam yang molekulnya memiliki gugus _OH yang hidrogennya dapat terdisosiasi menjadi H+.
Berikut adalah rumus umum dari ester :
O
R-C-O-R
Rumus umum ester
Ester turunan dari alkana diberi nama alkil alkanoat. Gugus alkil pada ester adalah gugus atom yang terikat pada atom oksigen (gugus ‘R), sedangkan gugus alkanoat adalah gugus R COO. Atom karbon gugus fungsi masuk kedalam bagian alkanoat.
Ester dapat terhidrolisis dengan pengaruh asam membentuk alkohol dan asam karboksilat. Reaksi hidrolisis merupakan kebalikan dari pengesteran.
Berdasarkan jenis asam dan alkohol penyusunnya, ester lazim dikelompokkan dalam tiga golongan, yaitu ester buah-buahan, lilin dan lemak. Ester buah-buahan pada suhu kamar, yang memiiki sepuluh atom karbon atau kurang yaitu dari ester asam karboksilat suhu rendah dengan alkohol suhu rendah, berupa zat cair yang mudah menguap dan mempunyai arma yang sedap. Banyak diantaranya terdapat pada bunga atau buah-buahan, sehingga disebut ester buah-buahan. Lilin (wax) adalah ester dari asam karboksilat berantai panjang dengan alkohol berantai panjang.
Beberapa jenis lilin seperti spermaceti bersumber dari rongga kepala ikan paus, carnauba berasal dari daun palma brazil, dan lilin lebih bersumber dari sarang lebah.
Lemak dan minyak, lemak merupakan ester dari gliserol dengan asam-asam karboksilat suhu tinggi. Kegunaan utama lemak adalah sebagai bahan makanan (minyak goreng atau margarin) dan juga untuk membuat sabun.
(Asikin Zainuddin, Penuntun Belajar Kimia. 1998, Hal : 45)
Pada gugus OH asam karbosilat digantikan dengan gugus alkohol dengan mereaksikan asam karboksilat dan alkohol pada suasana asam. Reaksi ini merupakan reaksi reversible.
R COOH + ‘R OH RCOO’R + H2O
Laju reaksi esterifikasi asam karboksilat bergantung pada halaman sterik gugus hidroksil alkohol dan asam karboksilat. Semakn berkurang terbukanya posisi hidroksil, semakin kecil penghalangnya, maka semakin cepat laju reaksi esterifikasinya.
Disamping itu laju reaksi esterifikasi ditentukan pula oleh besarnya penghalang sterik pada atom karbon karboksil. Semakin berkurang reaktivitasnya, semakin lambat laju rekasi esterifikasinya.
Sifat-sifat ester berdasarkan reaksi kimianya diantaranya : reaksi hidrolisis ester, reaksi hidrolisis ester berarti terjadi reaksi kimia antar ester dengan air. Reaksi ini dapat berlangsung tak balik atau ireversible. Oleh sebab itu reaksi ini berlangsung dan menghasilkan asam karboksilat dengan alkohol dengan rendaman lebih baik dibandingkan alkohol dan daripada hidrolisis ester dalam suasana asam. Hasil ini reaksi berupa garam kaboksilat.
Reaksi trans esterifikasi merupakan reaksi yang beranaligo langsung dengan reaksi hidrolisis ester dalam kondisi asam maupun dalam kondisi basa. Reaksi ini berlangsung reversible, biasanya dalam reaksi ini digunakan alkohol secara berlebihan. Pada reaksi ini terjadi pertukaran bagian alkohol dari suatu ester dengan gugus alkil alkohol.
Reaksi dengan amonia, reaksi ini berlangsung sangat lambat. Lalu reaksi reduksi ester yang menghasilkan sepasang alkohol. Paling sedikit dihasilkan satu raperin alkoho primer dari hasil reaksi. Reaksi ini sering digunakan zat pereduksi litium aluminium hibrida.
(Agus Taufiq, Kimia Dasar Jilid 2, 2007, hal : 118-119)
Ester mempunyai sifat-sifat sebagai berikut : ester merupakan senyawa organik, ester merupakan senyawa karbon yang netral, ester beratom C yang sedikit/rendah berupa minyak, serta berbau buah-buahan dan ester beratom C yang berupa minyak dan lemah tidak larut dalam air, tetap larut dalam bensin.
Sifat-sifat ester lainnya yaitu mudah terbakar dan mudah bercampur dengan air serta alkohol memilikin titik didih yang cukup tinggi dibandingkan dengan asam alkana.
Hal ini disebabkan karena molekul alkohol mengandung gugus-gugus –OH yang lebih rendah daripada gugus-gugus –OH yang polar.
Sifat-sifat kimia yang dimiiki ester yaitu berdasarkan titik didihnya yang lebih tinggi daripada alkohol. Dan berdasarkan strukturnya dapat dinyatakan bahwa asam karboksilat adalah molekkul yang polar.
Ester asam karboksilat dengan massa molekul relatif rendah umumnya tiak berwarna, berwarna car dan mudah menguap serta memiliki bau. Sedangkan ester adalah dengan massa molekul yang tinggi berwujud cair dan suka menguap serta kecil dalam pembuatan laju reaksi ester didalam pembuatannya.
(http://www.chemistry.org/sifat_senyawa organik_ester.php)
- Kegunaan ester
Ester banyak digunakan dalam kehiduapn sehari-hari antara lain : amil asetat banyak digunakan sebagai pelarut untuk damar, esterifikasi etilen glikol dengan asam bensen 1.4 dikarboksilat menghasilkan poliester yang digunakan sebagai bahan pembuat kain, serta karena baunya yang sedap maka ester banyak digunakan sebagai esen pada makanan.
Pada umumnya ester mempunyai bau yang harum, menyerupai bau buah-buahan, senyawa ester pada umumnya sedikit larut dalam air, ester lebih mudah
menguap dibandingkan dengan asam atau alkohol pembentuknya, ester merupakan senyawa karbon yang netral dan ester dapat mengalami reaksi hidrolisis.
Rumus Struktur Jenis Ester Aroma
CH3COOC5H11
C4H9COOC5H11
C3H1COOC5H11
C3H7COOC4H9
C3H7COOC3H7 Amil Asetat
Amil Valerat
Amil Butirat
Butil Butirat
Propil Butirat Buah Pisang
Buah Apel
Buah Jambu
Buah Nanas
Buah Mangga







- Tata Nama Ester
Untuk memberi nama senyawa ester, disesuaikan dengan nama asam alkanoat asalnya, dan kata asam diganti dengan kata dari nama gugus alkalinya.
Rumus Struktur Nama IUPAC
CH3–COOCH3
CH3–COOCH2CH3
CH3-CH2-COO-CH2-CH3
CH3-CH2-COO-CH2CH2CH3 Metil Etanoat
Etil etanoat
Etil Propanoat
Propil Propanoat

(http://kimiadahsyat.blogspot.com/2009/06/senyawa-ester.html)

V. ALAT DAN BAHAN

1. Pipet tetes
2. Tabung reaksi
3. Gelas piala
4. Penangas air
5. Asam sulfat
6. Asam asetat
7. Butanol
8. Methanol

VI. PROSEDUR PERCOBAAN
A.Sintesis dan identifikasi ester
B.Esterifikasi dengan alkohol berlebih
C.Sintesis beberapa ester
Lakukan percobaan seperti cara A dengan D.Esterfikasi dengan asam berlebih

VII. TUGAS PENDAHULUAN
1. Berikan 10 contoh ester yang terdapat pada essen buah-buahan
2. Tuliskan struktur umum dari alkohol primer, sekunder dan tersier
3. Tulis persamaan reaksi :
a. Alkohol primer debgan asam karboksilat
b. Alkohol sekunder dengan asam karboksilat
c. Alkohol tersie dengan asam karboksilat
jawab :
1`. Ester yang terdapat pada essen buah-buahan adalah :
a. Etil forminat aroma rum
b. Etil butirat aroma nanas
c. Metil butirat aroma apel
d. Propil asetat aroma pir
e. Etil asetat aroma jeruk
f. Isoamyl aseta aroma pisang
g. N-propil butirat aroma aprodol
2. Struktur umum dari alkohol primer, sekunder dan tersier
1) Alkohol primer
R OH
2) Alkohol sekunder .
R CH OH
‘R
3) Alkohol tersier
“ R
R C OH
‘R
3. Persamaan reaksi :
a. Alkohol primer dengan asam karboksilat
O O
R-OH + R-C-OH R-C-O-R + H2O
b. Alkohol sekunder degan asam karboksilat
OH C O R
R-CH-R + R-C-OH R- C-O-CH-R + H2O
c. alcohol tersier dengan asam karboksilat
R O R
R-C-R + R-C-OH R-C-O-C-R + H2O
R O R
NO. JENIS
PENGAMATAN Hasil Pengamatan
Tabung I Tabung II Tabung III
1 Sintesis dan identifikasi ester Bau pisang - -
2 Esterifikasi dengan alkohol berlebih Bau anggur Bau aprodol Bau pir
3 Sintesis beberapa alkohol Bau pir Bau aprodol -
VIII. DATA HASIL PENGAMATAN

IX. REAKSI

Reaksi Umum :
O H2SO4 O
R-C-OH-ROH R-C-O-R + H2O
a.Sintesis dan identifikasi berlebih
O H2SO4 O
CH3-C-OH + CH3-CH3-OH CH3-C-O-CH2CH3
Asam asetat etanol etil asetat
b.Esterifikasi dengan alkohol berlebih
O H2SO4 O
CH3-C-OH+ CH3-CH3-CH3-CH2OH H3-C-O-CH2CH3-CH3+H2O
As.asetat butanol butil asetat
c.Sintesis beberapa ester
1. O O
C H2SO4 C
OH + CH3OH O-CH3
As.benzoat metana metil asetat

2. O H2SO4 O
CH3-C-OH + CH3OH CH3-C-O-CH
As.asetat metanol metil asetat